α-リノレン酸の評価 A＋
α-リノレン酸
α-リノレン酸を説明するまえに、前提知識として「脂質」と「脂肪酸」を説明します。
脂質
脂質とは水に溶けず、有機溶媒に溶ける性質をもつ化合物の総称のことです。
脂質は化学構造の違いにより、大きく単純脂質と複合脂質と誘導脂質の3つに分けられます。
- 単純脂質
脂肪酸と各種アルコールのエステル
例 中性脂肪、ロウ - 複合脂質
単純脂質にリン酸、糖などが結合したもの
例 リン脂質、糖脂質、リポたんぱく質 - 誘導脂質
単純脂質や複合脂質の加水分解や合成で生じるもの
例 ステロール類、脂溶性ビタミン類、脂肪酸
脂肪酸について
脂肪酸は、脂質の主要構成成分で、脂質の性質を決定づける重要な要素となります。
脂肪酸は、炭素（C）水素（H）酸素（O）が鎖状につながった形をしています。
炭素と水素が鎖状につながったもの（炭化水素鎖）の端にメチル基（CH3-）、もう一方の端にはカルボキシル末端（-COOH）が結合しています。
脂肪酸は炭素の数、つながり方【炭化水素鎖中の二重結合（C=C）の有無、二重結合の数、二重結合の位置】により、下記の出典元の右端のように種類わけされています。
出典元
脂質とEPA
EPA（イコサペント酸）について
エパデールT
商品情報サイト 大正製薬（株）
さて、今回のレビューは n-3系（オメガ3） のα-リノレン酸です。
こちらの出典元のイラストを使用して、脂肪酸の種類を説明しつつ、あみだ形式（出典元の赤ライン）でα-リノレン酸とはを説明していきたいと思います。
あみだ形式で着地しているは EPA ですが、今回の主役はその上のα-リノレン酸です。
α-リノレン酸とは
α-リノレンの構造式は次です。
出典元
α-リノレン酸
ウィキペディア
先の出典元＆この構造式を照らし合わせながら、説明を聞いてください。
①二重結合（C=C）の有無
脂肪酸は二重結合の有無により、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸に分かれます。
- 飽和脂肪酸
二重結合なし - 不飽和脂肪酸
二重結合あり
α-リノレン酸は二重結合があるので、不飽和脂肪酸に分類されます。
②二重結合の数
不飽和脂肪酸は二重結合の数により、一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸に分かれます。
- 一価不飽和脂肪酸
二重結合が1個 - 多価不飽和脂肪酸
二重結合が2個以上
α-リノレン酸は二重結合が3つあるので多価不飽和脂肪酸に分類されます。
③二重結合の位置
多価不飽和脂肪酸は二重結合の位置により、次の2つに分けられます。
[/aside]二重結合の位置- n-3系脂肪酸（ω-3脂肪酸）
メチル基末端から数えて3個目の炭素に最初の二重結合がある - n-6系脂肪酸（ω-6脂肪酸）
メチル基末端から数えて6個目の炭素に最初の二重結合がある
出典元
α-リノレン酸
ウィキペディア
α-リノレン酸はメチル基末端から数えて3個目の炭素に最初の二重結合があるので、n-3系脂肪酸（ω-3脂肪酸）に分類されます。
①→②→③→α-リノレン酸
ということで、α-リノレン酸はn-3系多価不飽和脂肪酸の1種です。
EPAやDHAの仲間です。
※n-3系多価不飽和脂肪酸＝オメガ3脂肪酸＝ω3脂肪酸＝ω3系はすべて一緒の意味です。
以降はω3系で統一して説明していきます。
ω3系およびα-リノレン酸のアレコレ
◆ω3系は
体内で合成できない必須脂肪酸です。
ω3系は大きくわけて
食用調理油由来のα-リノレン酸と
魚油由来のEPA・DHAなど
から摂取できます。
◆α-リノレン酸といえば
α-リノレン酸が多く含まれる油はアマニ油やえごま油やシソ油です。
これら油の脂肪酸組成の約6割はα-リノレン酸で占められています。
◆ω3系の総摂取量の約6割はα-リノレン酸
日本人が摂取する総ω3系の約55～58％を占めているのが、α-リノレン酸です。
出典元
1-3 脂質
P129 PDF3/25
厚生労働省
上の出典元で
α-リノレン酸÷総ω3で計算
男 1.62÷2.95=55
女 1.43÷2.45＝58
◆α-リノレン酸はEPAやDHAのもと
α-リノレン酸は体内に取り入れられたあとEPAやDHAに代謝されます。
※代謝経路は一部省略しています。
※EPAからDPAを経由しないでDHAに変換される経路もあるので代謝経路は2つと考えてください。
なのでα-リノレン酸を摂取することで、EPAやDHAの有する「効果」を得ることができます。
◆あまり期待しないほうがよい
だだし「ある程度」という枕詞を付け加える必要があります。
というのも、その転換率は10~15％とされているからです。
このようにヒトを含めた多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてEPAやDHAを生産することができるが、α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10-15%程度である
引用元
α-リノレン酸
ウィキペディア
転換率は性別や年齢により差があるとの報告もあり、一般的に女性より男性のほうが低いとされています。また食事も転換率に影響を及ぼすとされています。ω6系であるリノール酸の多い食事はα-リノレン酸の転換率を下げるとされています。
というわけで、転換率は10~15％よりもっと低い【→非常に低い】とも言われています。
特にDHAには極わずかしか転換しないと言われています。
いずれにしても,α-リノレン酸から長鎖n-3系脂肪酸への転換効率は非常に低いと考えられ,上記EFAとしての α-リノレン酸の最小必要量の妥当性については更に検討する必要がある｡
引用元
n-3系多価不飽和脂肪酸の生理的有効性と栄養学的側面からみた安全性評価
P4/18
J-STAGE
◆EPA・DHAは別に
ということで、EPAやDHAの有する「効果」をしっかりと得たいのであれば、EPAやDHAは魚やサプリから直接とるようにしてください。
α-リノレン酸の効果・効能
抗炎症作用
メディエーター（Mediator）は仲介役という意味です。
脂質メディエーターとは生理活性をもつ脂質のことをいいます。
多価不飽和脂肪酸（ω6系とω3系）は脂質メディエーターとして生体内で重要な役割を果たしています。
ただし同じ多価不飽和脂肪酸でもω6系とω3系は拮抗して作用します。
ω6系はリノール酸を出発物質としています。
リノール酸 → γ-リノレン酸 → ジホモ-γ-リノレン酸 → アラキドン酸 →
といった代謝を経ていきます。
ω6系のアラキドン酸は、過剰に存在すると、エノコサイド【プロスタグランジンやロイコトリエン】といった炎症を起こす物質に代謝されます。
→アラキドン酸カスケードと呼びます。
ということで、ω6系からは炎症を誘導する脂質メディエーターが産生されます。
アラキドン酸＝悪ではありません。アラキドン酸はリン脂質の構成する物質です。脳細胞の膜にはアラキドン酸が多く含まれており、脳においては非常に重要な存在とされます。脳の老化はアラキドン酸の減少が原因の一つとされます。
ω3系はα-リノレン酸を出発物質としています。
α-リノレン酸→ステアリドン酸→EPA→DPA→DHA
といった代謝を経ていきます（一部省略）。
ω3系のEPAやDHAからレゾルビンやプロテクチンと呼ばれる物質が作られます。この2つの物質はエノコサイド【プロスタグランジンやロイコトリエン】といった炎症を起こす物質の働きを抑制してくれる働きをします。
→アラキドン酸カスケードに対する拮抗作用をもちます。
ということで、ω3系からは炎症を抑制する脂質メディエーターが産生されます。
EPAからもエノコサイドが産生されます。EPA由来のエノコサイドは、【アラキドン酸由来に対して拮抗的に作用する、または（アラキドン酸由来と比べて）活性が弱い or 活性がない】です。
.
文章で述べたω6系とω3系の代謝経路を図にすると以下になります。
出典元
α-リノレン酸
ウィキペディア
アラキドン酸から派生しているピンクが炎症を促進する物質と、EPAから派生している水色が炎症を抑制している働きを意味していると捉えてください。
さて、ここで注目してほしい点があります。ω3系とω6系の代謝経路の真ん中にある
- Δ6不飽和化
- 脂肪鎖伸長
- Δ5不飽和化
- Δ4不飽和化
これらは、代謝反応を触媒する酵素たちです。
お気づきになったかもしれませんが、これら酵素はω3系とω6系と共通となっています。
冒頭で「ω6系とω3系は拮抗して作用する」と説明しましたが、
「拮抗」とは、これら「酵素を奪い合う」といった感じです。
体内で片方が多いともう片方の代謝（変換）が抑制されてしまいます。
ということで、ω3系の出発物質であるα-リノレン酸を摂取することで、ω6系のリノール酸以降の代謝≒アラキドン酸カスケードの亢進を抑えることができます。
つまるところ、α-リノレン酸は抗炎症作用をもちます。
その作用より、動脈硬化の抑制、心疾患の予防、アレルギーの改善 などの効果が見込まれます。
「拮抗」をあらわしたイラストがこちらです。
日本医事新報 No.4769 2015.9.19出典元
ω3系多価不飽和脂肪酸（EPA・DHA）を効果的に取り入れ、食生活を見直そう
武田薬報webホーム
武田コンシューマーヘルスケア（株）
補足
話の流れだとω3系（α-リノレン酸）をたくさん取って、ω6系（リノール酸）をまったく取らないことが体に良いと聞こえるかもしれません。が、決してそうではありません。
ω3系もω6系も体内でつくることが出来ない必須脂肪酸で、相反する働きをしながら、体の恒常性を維持しています。なのでω6系も取る必要があります。
ただし、以下の理由からω3系（α-リノレン酸）を多めに取る、ω6系（リノール酸）を控えることが大切となります。
- ω6系とω3系の理想の摂取バランスは2:1～4:1
- 油っこいものを食べることが多い現代の食生活では、ω6系が多く含まれている
- そのためバランスが10:1に、人によってはそれ以上（20:1～40:1）に崩れている
.
α-リノレン酸が多く含まれる油は、
アマニ油、えごま油です。
リノール酸が多く含まれる油は、
紅花油、ひまわり油、コーン油、大豆油といった植物油です。
上を意識して取って、下を意識して控えてください。
アレルギー抑制作用
研究により アマニ油がアレルギーを抑制することが判明しています。
これは先に説明したアラキドン酸カスケードに対しての拮抗作用（ω6系との代謝酵素の競合阻害）によるアレルギー抑制作用とは別の話です。
このことはマウス実験により確認されました。
マウス実験の内容を簡潔にまとめると以下になります。
②大豆油を含むエサを与えるグループ と アマニ油を含むエサを与えるグループ を観察
※イメージ
- 飽和脂肪酸 パルチミン酸 10.6％ ステアリン酸 4.1％
- 一価不飽和脂肪酸 オレイン酸25.3％
- ω6系多価不飽和脂肪酸 リノール酸 52％
- ω3系多価不飽和脂肪酸 α-リノレン酸 6.6%
- その他 ・・％
※参考値
油の特徴
炎症を誘導する炎症性脂質メディエーター「ω6系」が約5割を占める。
※イメージ
- 飽和脂肪酸 パルチミン酸 6％ ステアリン酸 3.5％
- 一価不飽和脂肪酸 オレイン酸 17％
- ω6系多価不飽和脂肪酸 リノール酸 16％
- ω3系多価不飽和脂肪酸 α-リノレン酸 58.5%
- その他 ・・％
※参考値
油の特徴
炎症を抑制する抗炎症脂質メディエーター「ω3系」が約6割を占める。その率は大豆油の約10倍。
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③アマニ油のグループがアレルギー性下痢の発症を抑制することが判明
.
ラット実験のアマニ油によるアレルギー性の下痢発症抑制のメカニズムをまとめると以下です。
①アマニ油にはω3系のα-リノレン酸が豊富に含まれている。
②アマニ油で飼育したマウスの腸管組織ではα-リノレン酸の代謝物であるEPA・DHAが増加している
③特にEPAが顕著に増加している
④EPAからさまざまな代謝物が生まれる
⑤そのうちの1つが「17,18-EpETE」で、これはシトクロムP450の働きにより産生される
⑤「17,18-EpETE」に抗アレルギー作用がある
→だからアマニ油はアレルギー性の下痢発症を抑制する。
.
その後、研究をすすめるうちに17,18-EpETEはアレルギー性の接触皮膚炎も抑制することも判明しました。
以上を二言でまとめると
だから【α-リノレン酸を多く含む】アマニ油はアレルギーを抑制する。
.
です。
補足
この実験の主人公はあくまでも「アマニ油」です。
アマニ由来ではない（例えばエゴマ油由来）α-リノレン酸や魚油のEPAをとっても期待通りに17,18-EpETEが産生できない可能性があります。
EPAから17,18-EpETEへと変換するシトクロムP450にはさまざまなサブファミリーや多型が存在することが知られている．そのため，αリノレン酸やEPAを摂取しても，シトクロムP450の型によっては17,18-EpETEが産生されない可能性がある
引用元
食物アレルギーの発症における食用油クオリティの影響 油の質がアレルギー体質を決める！？
J-STAGE
とはいえ、【α-リノレン酸から変換される】DHA・EPAにはアラキドン酸カスケードに対して拮抗する作用＝抗炎症作用があります。
また、【α-リノレン酸から変換される】DHA・EPAの代謝物（プロテクチンD1やレゾルビンE1）にも抗炎症作用があります。
いずれにせよ、α-リノレン酸を摂取することによりアレルギー性疾患の改善が期待できます。
【α-リノレン酸から変換される】もの限定ではありません。α-リノレン酸のレビューなので、わざとこのような書き方をしました。
（α-リノレン酸からの転換率は低いので、）EPAやDHAは直接摂取のほうが有効性が高いと考えてください。
α-リノレン酸のサプリメントによくあるキャッチフレーズ集
- 血液をサラサラに
- 季節の変わり目の花粉やむずむずにアプローチ
- 環境の変化に負けないからだづくり
- 生活習慣病の予防に
- 体内で作れない、必須の美容オイル
α-リノレン酸の摂取量、不足、過剰
目安摂取量
2g~2.4g/日 成人男性
1.6g~2g/日 成人女性
※ω3系としてです
※目安摂取量は年代により異なります
参照 日本人の食事摂取基準（2015年版） 厚生労働省
脂肪酸の中でもω3系は主に生理活性物質およびその前駆体として役割を果たしています。α-リノレン酸はω3系の出発物質です。その不足は抗炎症など生理活性に影響を及ぼします。生活習慣病のリスクを高めることになります。
とはいえ、【油なので】過剰摂取は肥満の原因になります。過剰摂取は控えてください。
多価不飽和脂肪酸ω6系とω3系の理想の摂取バランスは2:1～4:1です。ω3系（α-リノレン酸）を極端に取り過ぎて、ω6系（リノール酸）の摂取を極端に控えることはバランスの乱れになります。これもまた体によくないことです。注意してください。
α-リノレン酸の豆知識
脂肪酸の理想の摂取バランスは以下です。
出典元
第6回脂肪酸学
一般社団法人Jミルク
多価不飽和脂肪酸のうち日本人が取りすぎている傾向があるのがω6系です。理由としては日本人がω6系のリノール酸をよく取るからです。
なので多価不飽和脂肪酸にも理想の摂取バランスがあります。
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普段の食生活において、飽和脂肪酸とω6系の摂取を減らして、ω3系の摂取を増やすことを心掛けることが大切となります。
ω3系の目安摂取量2gをとるために必要な魚種類と目安量は次です。
となっています。魚嫌いでなければ、目安量を食品から取ることは決して難しくはないといえます。
が、毎日となると少し難しいと思います。なのでオイルに頼るのも一つの手です。
α-リノレン酸が多く含まれる油はアマニ油やえごま油です。これら油の脂肪酸組成の約6割はα-リノレン酸で占められています。
ω3系オイル摂取に関してはアマニ油、えごま油を1日小さじ1杯取り入れる方法がベターとされています。
そこで番組でおすすめしたのは、オメガ３系のアブラである「えごま油」や「アマニ油」などを１日スプーン１杯、毎日の食事に取り入れるという方法。するとアブラの摂取バランスがよくなり、私たちの体にさまざまな健康効果を与えてくれると注目されているんです。
引用元
スプーン１杯でカラダが激変！？食べるアブラの新常識
NHK ガッテン！
オイルから摂取する際は「注意点」がございます。
ω3系は酸化しやすい＝熱や光に弱いという点です。なので加熱調理に向きません。
そのうえで油を開封したら冷蔵庫に入れ早めに使い切る（目安1カ月）必要があります。
ご承知の通り、油は高カロリーなので取り過ぎると太る原因になります。早めに使い切るために多めに摂取するとカロリー過多になりかえって逆効果（不健康）になるケースもあります。
家族で1瓶とかでしたら1カ月以内に使い切れますが、1人だとまず無理だと思います。サプリに頼るのもアリと言えます。
α-リノレン酸と相性が良い成分
・DHA・EPA
α-リノレン酸のレーダーチャート解説
- ６
このカテゴリーに効果があることで有名。即効性があったり、継続して摂取することで効果を感じる - ５
このカテゴリーに効果があることで有名。継続して摂取することでなんとなく効果を感じる - ４
このカテゴリーに効果があるといわれている。効果が得られることを期待して飲んでいる - ３．５
このカテゴリーに効果があるといわれているが、個人的に摂取目的としていない - ３
このカテゴリーになんらかの効果があるもの - ２
このカテゴリーとはあまり関係ないと思われる - １
このカテゴリーとは関係ないと思われる
※４以上が摂取目的となっているカテゴリー
α-リノレン酸 総合評価 A ＋ １５．5
５つのカテゴリーのうち、評価が高い上位３つのカテゴリーを足したものです。「B～SS」でつけています。
SS 18点
S 16点以上
A＋ 14点以上
A 12点以上
B＋ 10点以上
B 9点以下
α-リノレン酸に限定せず、ω3系でまとめて評価しています。
ただし、DHAやEPAとしての効果は弱いと判断し点数を付けています。
髪（薄毛）評価４
髪に必要な栄養素を届けるのは血液の役割です。ω3系には血中の中性脂肪やコレストロールを減らす働きがあります。また血栓の生成を予防する働きもあります。
血流をよくすることで健康的な髪の育成をサポートします。
肌（美肌）評価４．５
細胞膜は細胞内に必要なものを取り入れ、細胞外に不要なものを排出する役割を果たしています。なので細胞膜が健康であれば細胞の働きが活発になります。
ω3系には細胞膜を柔軟にする働きがあります。
肌の細胞膜がやわらかくなれば、肌に必要なものと不要のものの出し入れがスムーズにいきます。イコール肌の新陳代謝がUPします。
血管壁の細胞膜が柔らかくなれば肌に必要なものと不要のものの運搬がスムーズにいきます。イコール肌の新陳代謝がUPします。
体型（ダイエット）評価６
以下の理由よりω3系は肥満予防になります。
- 中性脂肪低下作用
ω3系には血中中性脂肪を減らす作用があります。 - 脂質代謝改善
ω3系は脂質の代謝を改善させる作用があります。体内に蓄積された脂肪（内臓脂肪や皮下脂肪）を減らすことに対しても有効な成分です。
体力（普段）評価４
脂質は3大栄養素の中で一番のエネルギー源となります。1gあたり9kcalのエネルギーを産生します（糖質、たんぱく質は1gあたり4kcalです）。
脂質のうち脂肪酸がエネルギー源として利用されます。
脂肪酸の1種であるω3系は、エネルギー源としても利用されます。
※飽和脂肪酸は主にエネルギー源として、不飽和脂肪酸は主に生理活性物質およびその前駆体として「脂質」の役割を果たす といえます。ω3系は後者です。
その他（血管）評価５
ω3系には血中の中性脂肪を減らす作用や血管をしなやかにする作用があります。その摂取は動脈硬化予防になります。
α-リノレン酸 参照一覧
食品安全関係情報詳細 資料管理ID syu03111780188 食品安全委員会 食品安全総合情報システム
植物及び海洋由来のオメガ３脂肪酸の相乗効果で死亡率が低下！ カルフォルニアくるみ協会
食物アレルギーの発症における食用油クオリティの影響 油の質がアレルギー体質を決める！？ J-STAGE
食用油を介した「食事－腸内細菌－宿主」ネットワークによる免疫制御 J-STAGE
亜麻仁油の摂取は食物アレルギーを改善する？ J-STAGE
１日スプーン１杯の「アマニ油」でアレルギー予防の可能性 IZaイザ （株）産経デジタル
油脂の脂肪酸組成表 カネダ（株）
