α-リポ酸

α-リポ酸の評価 SS

α-リポ酸

ビタミン様物質

α-リポ酸はビタミン様物質に分類されます。

ビタミン様物質とはビタミンと似た生理作用をもっている有機化合物のことをいいます。ビタミン同様に代謝において重要な役割を果たしますが、ビタミンの定義から外れているためこのように呼ばれます。
ビタミンの定義は「必要量は微量であるが、体内で合成できない」「合成できたとしてもその量が十分でなく外から取り入れなければならない」です。

還元型はジヒドロリポ酸

α-リポ酸は含硫化合物(硫黄を含む化合物の総称)です。
分子内に2つの硫黄原子(S)を含みます。


出典元
α-リポ酸
ウィキペディア

経口摂取したα-リポ酸の一部は、体内で還元されて2つのSH基を持つジヒドロリポ酸に変化します。


出典元
α-リポ酸
一般社団法人オーソモレキュラー栄養医学研究所

 

α-リポ酸の2大作用【エネルギー産生&抗酸化】

α-リポ酸は細胞のミトコンドリアに存在します。エネルギー産生反応において補酵素として機能します。
また、還元型であるジヒドロリポ酸とともに抗酸化作用を有します。

【補酵素として活躍&抗酸化作用を有する】α-リポ酸に期待できる効果は疲労回復・ダイエット・抗老化・抗糖化・糖尿病の予防などです。

 

α-リポ酸のサプリについて

α-リポ酸にはR型とS型の光学異性体が存在しています。
天然に存在する生体内で利用されるα-リポ酸はR型です。

一般的に流通しているα-リポ酸のサプリはR型とS型1:1の混合物(ラセミ体)です。
理由はR型のみと比較して安定性があり製造しやすいからです。

海外ではR型のみのサプリが販売されています。ナトリウム塩と配合したものです。
α-リポ酸の糖代謝関連の働きではラセミ体よりR型のみのものを摂取したほうが有効であることが判明しています。

日本ではナトリウム塩は食品として認可されていないため、日本のα-リポ酸のサプリはほぼラセミ体です。

なお海外で販売されているα-リポ酸のサプリすべてがR型のみというわけではありません。R型のみの場合は商品名にその表記【R-Lipoic Acid(R-リポ酸)】があります

 

α-リポ酸の効果・効能

エネルギー産生

αリポ酸はエネルギーの生成過程において非常に重要な存在です。

特に糖質のエネルギー代謝に関与しているので 糖質のエネルギー代謝を説明しつつ「α-リポ酸のエネルギー生成過程における関与」について説明していきます。


糖質のエネルギー代謝の大まかな流れ

糖質のエネルギー代謝の大まかな流れは以下です。

糖質の場合(酸素がある)は
グルコース解糖系クエン酸回路電子伝達系


出典元
α-リポ酸
製品案内
オリザ油化(株)

.
この流れの中で、どこにα-リポ酸が関与しているのかを説明していきます。
※出典元にてネタバレしています。よろしければ出典元の α-リポ酸 登場部分と照らし合してご覧ください。

 

解糖系→クエン酸回路に関与

グルコースがクエン酸回路に進むためには アセチルCoAという物質になる必要があります。
グルコースは解糖系にて、アセチルCoAに代謝されます。
そしてアセチルCoAに代謝されてからクエン酸回路に組み込まれます。

解糖系(細胞質)では大まかに「グルコースグルコース6-リン酸ピルビン酸」といった代謝が行われます。

出典元
解糖系
ウィキペディア

生成されたピルビン酸は、ミトコンドリアに入ったあとアセチルCoAに変換され  クエン酸回路に組み込まれます。

ピルビン酸→アセチルCoAの反応を触媒する酵素は「ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体」です。

ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体の補酵素として必要なものは5つあります。
ビタミンB1、ビタミンB2、ナイアシン、パントテン酸 そしてα-リポ酸です。

ということで、α-リポ酸は解糖系→クエン酸回路に関与しています。

 

 

クエン酸回路に関与

クエン酸回路について簡単に説明します。

クエン酸回路はこのように

クエン酸(=アセチルCoA+オキサロ酢酸)→イソクエン酸→α-ケトグルタル酸→スクシニルCoA→コハク酸→フマル酸→リンゴ酸→オキサロ酢酸→

という順に代謝されていくサイクルです。

クエン酸回路にてアセチルCoAはオキサロ酢酸と縮合反応しクエン酸となり、
そのクエン酸が8種類の酸に次々と変化していきます。

アセチルCoAはクエン酸回路を一巡する間に完全に燃焼します。
そして最終的に二酸化炭素(と水)になります。

その過程で生じた水素を水素受容体であるNAD⁺(及びFAD)が受け取ります。
NAD⁺(及びFAD)は水素と結合することでNADH(及びFADH2)になります。

生じたNADH(及びFADH2)はミトコンドリアの電子伝達系に送られます。

 

もう一度クエン酸回路をご覧ください。

クエン酸(=アセチルCoA+オキサロ酢酸)→イソクエン酸→α-ケトグルタル酸→スクシニルCoA→コハク酸→フマル酸→リンゴ酸→オキサロ酢酸→

この中で「α-ケトグルタル酸→スクシニルCoA」部分に注目してください。

ここでの→反応を触媒する酵素はα-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ複合体です。
α-ケトグルタル酸はα-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ複合体の作用によって酸化的脱炭酸され、スクシニルCoAに変換されます。このα-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ複合体を活性化させるのがα-リポ酸です。

ということで、α-リポ酸はクエン酸回路に関与しています。

 

まとめ

解糖系→クエン酸回路に関与しているα-リポ酸が不足しているとピルビンはアセチルCoAに代謝されなくなります。過剰になったピルビン酸は乳酸に代謝されます。
【α-リポ酸の不足=糖質のエネルギー代謝が上手くいかない】
です。

クエン酸回路に関与しているα-リポ酸が不足していると、サイクルの回転がスムーズにいかなくなります。
クエン酸回路は3大栄養素共通の代謝経路です。
【α-リポ酸の不足=3大栄養素のエネルギー生成の効率が落ちる】です。

ということで、α-リポ酸はエネルギーの生成過程において重要な存在で、特に糖質の代謝に特に関わっているといえます。
ゆえに、α-リポ酸の摂取は疲労回復・ダイエット・抗糖化・糖尿病の予防になります。

 

抗酸化作用

数ある抗酸化物質の中でもα-リポ酸は強力な抗酸化作用を有します。その理由を5つあげます。

α-リポ酸の一部は体内で還元されて2つのSH基を持つジヒドロリポ酸に変化します。α-リポ酸とその2電子還元体であるジヒドロリポ酸は、生体内で共役することで抗酸化活性を発揮します

ここではこの2つの抗酸化作用を「α-リポ酸」として一緒くたにして説明しています。
※①のみ別で説明。

 

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 ①一重項酸素などに対する消去能 
狭義の活性酸素は
【スーパーオキシド・過酸化水素・一重項酸素・ヒドロキシラジカル】の4種類です。
広義だと上記に
【ペルオキシラジカル・アルコキシラジカル・一酸化窒素・次亜塩素酸 など】が含まれます。

α-リポ酸は活性酸素種のうち一重項酸素・一酸化窒素・次亜塩素酸などに対して消去能を発揮します。
ジヒドロリポ酸はぺルオキシラジカルなどに対して消去能を発揮します。

α-リポ酸にはぺルオキシラジカルに対しての消去能ない、ジヒドロリポ酸には一重項酸素に対しての消去能がないといわれています。

また
【④で説明します】キレート化作用によりヒドロキシラジカルの生成を抑制する働きもします。
【⑤で説明します】GPx(グルタチオンペルオキシダーゼ)を介して過酸化水素を還元するグルタチオンを増やす働きもします。

なので一緒くたとした「α-リポ酸」は直接的に一重項酸素・一酸化窒素・次亜塩素酸・ぺルオキシラジカルなど、間接的にヒドロキシラジカル・過酸化水素などに対して消去能を有することになります。

「など」としている理由は書籍・サイトによりまちまちだからです。

①で覚えておく必要があるのはα-リポ酸は一重項酸素に対して抗酸化作用を発揮するだけでいいと思います。

出典元
アスタキサンチンってなんだろう?
アスタキサンチンLAB
アスタリール(株)

出典元を見ると、α-リポ酸の一重項酸素は「大したことない」と思われるかもしれません。
個人的な意見をいうと「大したことある」です。というのも上位成分とジャンルが違う中、かなり健闘しているからです。
上位はすべてカロテノイドです。

 

 ②水溶性と脂溶性の両性質 
抗酸化物質は通常は水溶性あるいは脂溶性のどちらかです。
例えば、ビタミンCは水溶性で細胞質基質や血中で抗酸化作用を発揮します。
例えば、ビタミンEは脂溶性で細胞膜(主に脂質で構成されている)で抗酸化作用を発揮します。


このイラストでいうと、肌色部分(細胞質)と余白(細胞外)で働くのが水溶性で、
オレンジのライン(細胞膜)で働きのが脂溶性の抗酸化物質です。

α-リポ酸は両方の性質を兼ね備えています。広範囲で抗酸化作用を発揮します。

 

 ③「抗酸化力」を再生する 
抗酸化物質は自らが酸化されることで体内の酸化を防ぎます。酸化された抗酸化物質は「抗酸化力」を失うことになります。
α-リポ酸は還元してその抗酸化力を再生させます

出典元
α-リポ酸
一般社団法人オーソモレキュラー栄養医学研究所

α-リポ酸が再生に関与する抗酸化物質はビタミンC・ビタミンE・コエンザイムQ10・グルタチオンです。

 

 ④鉄・銅をキレート化 
遊離の鉄イオンや銅イオンは、フェントン反応を引き起こし最凶の活性酸素ヒドロキシラジカルを生じます。なので体内に鉄や銅が過剰に存在することは良くありません。
α-リポ酸は鉄や銅などの遊離の金属イオンをキレート化する事によって、活性酸素(ヒドロキシラジカル)の産生を抑制する働きもしています。

フェントン反応とは二価の鉄イオン(または一価の銅イオン)が過酸化水素と反応し、ヒドロキシラジカルを生成する反応のことをいいます。

 

 ⑤グルタチオンを増やす 
グルタチオンはグルタミン酸・システイン・グリシンからなるトリペプチドです。体内において強力な抗酸化作用を発揮します。

グルタチオンの合成の流れは以下です。

グルタチオンの合成

①グルタミン酸+システイン→γ-グルタミルシステイン

②γ-グルタミルシステイン+グリシン→グルタチオン

①の反応はγ-グルタミルシステイン合成酵素により
②の反応はグルタチオン合成酵素により行われます。
1、2の反応ともにATP1分子が必要です。

α-リポ酸は【グルタチオン合成の律速酵素である】γ-グルタミルシステイン合成酵素の発現を高めます
また細胞内に【グルタチオン合成の律速基質である】システインの取り込みを促す働きをします
それゆえ、α-リポ酸の摂取によりグルタチオンが増加する可能性が見込まれます。

 

以上①~⑤がα-リポ酸の抗酸化力が「強力」と言われる理由です。

 

 

 

α-リポ酸のサプリメントによくあるキャッチフレーズ集

  • ダイエットを強力にサポート
  • エイジングケアとダイエット両方を求める方に
  • いつまでも若々しくいたい方に
  • エネルギーづくりをサポート、加齢に負けない体作りを
  • 美容、健康、ダイエットにお勧め

 

α-リポ酸の摂取量、不足、過剰

α-リポ酸の摂取量
α-リポ酸の摂取量は厚生労働省が策定している「食品摂取基準」で定められていません。
目安量の一例として100~200㎎/日が挙げられます。
日本のメーカーはこの数値を目安量に設定していることが多いです。
 
α-リポ酸の不足
αリポ酸が不足していると効率よくエネルギーが作ることができなくなります。疲労を感じやすくなります。
 
α-リポ酸の過剰
αリポ酸はもともとは医薬品です。なので過剰摂取は注意です。過剰摂取の副作用として、悪心、下痢、発疹、頭痛などが報告されています。

過剰のボーダーとなる1つの目安が180mgといえそうです。

適切に利用する場合、α-リポ酸は安全性が示されています。医薬品ではα-リポ酸(厳密にはチオクト酸アミドとして)の摂取量として、最大でも1日当たり180 mgとされています。そのため、健康食品で利用する場合、この量を超えないようにしてください。

引用元
[α-リポ酸]運動後の疲労回復には効果も
ヨミドクター 
読売新聞社 

サプリによっては目安量が180mgを超えている場合があります。最低限その目安量はしっかりと守ってください。

別件、α-リポ酸の摂取による有害事象にインスリン自己免疫症候群(IAS)があります。豆知識で説明します。

 

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α-リポ酸の豆知識

医薬品
α-リポ酸は医薬品として利用されています。
α-リポ酸の需要が増大した時=激しい肉体労働時などに注射薬(α-リポ酸)もしくは内服薬(α-リポ酸アミド)として使用されます。
α-リポ酸は 2004年の「医薬品の範囲に関する基準」改正により、食品としての使用が認められるようになりました。
 
腸内細菌
α-リポ酸は腸内細菌により合成されます。そのため欠乏することはありません。
が、加齢とともにその合成量は減ります
 
α-リポ酸を含む食品
α-リポ酸を含む食品として牛・豚の肝臓、腎臓、心臓やブロッコリー、ほうれん草、にんじん、トマト、エンドウ豆が有名です。
ただ、これら食品中の含有量は非常に少ないです。動物由来食品で1mg程度/1kgといわれています。

α-リポ酸の有する効果を得るには大量摂取しなければなりません。
というか食事からでは不可能に近い数値です。
サプリメントを上手に活用することをお勧めします。

 
インスリン自己免疫症候群(IAS)
インスリン自己免疫症候群(IAS)とはインスリン注射歴がないにもかかわらずインスリン自己抗体が存在し低血糖発作を引き起こす疾患です。
α-リポ酸のサプリ摂取により糖尿病の既往の無い人がインスリン自己免疫症候群(IAS)を発症したという報告が何件かされています。なお症状が現れるのは「特定の遺伝的素因を持った方が摂取した場合」です。

問2.α-リポ酸の摂取により低血糖状態になるとどのような症状が出るのですか。

α-リポ酸を特定の遺伝的素因を持った方が摂取した場合、インスリン自己免疫症候群を引き起こし、低血糖状態になるといわれています。具体的な症状としては、冷や汗、手足の震え等の症状が報告されています。 ただし、この特定の遺伝的素因を持った方全てにインスリン自己免疫症候群が発症するかどうかは現在のところわかっていません。

引用元
α-リポ酸に関するQ&A
厚生労働省 

 

 

α-リポ酸と相性の良い栄養成分

・コエンザイムQ10

 

・ビオチン

 

 

α-リポ酸とビオチンは成分の構造が似ています。なのでどちら一方のみを多く取ると、片方が不足する可能性があります。

アルファリポ酸とビオチンは成分の構造が似ています。そのため、どちらか一方のみを摂っていると一種の競合が生じてしまいます。ですから、アルファリポ酸のみを摂っている方は、知らずのうちにビオチン不足に陥る可能性が高くなり、反対にビオチンのみを摂っている方はアルファリポ酸不足に陥る可能性が生じてしまうのです。

引用元
アルファリポ酸 300mg + ビオチン(ビタミンH)
サプリンクス本店 

片方を多めではなく、どちらも多めにとる(※目安摂取量の範囲内で)ことで「糖代謝」および「各々の働き」にプラスに作用すると考えられます。

α-リポ酸のレーダーチャート解説

評価基準

  • 6 
    このカテゴリーに効果があることで有名。即効性があったり、継続して摂取することで効果を感じる
  • 5 
    このカテゴリーに効果があることで有名。継続して摂取することでなんとなく効果を感じる

  • このカテゴリーに効果があるといわれている。効果が得られることを期待して飲んでいる
  • 3.5 
    このカテゴリーに効果があるといわれているが、個人的に摂取目的としていない

  • このカテゴリーになんらかの効果があるもの

  • このカテゴリーとはあまり関係ないと思われる

  • このカテゴリーとは関係ないと思われる

※4以上が摂取目的となっているカテゴリー 

 

 

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α-リポ酸 総合評価 SS 18

 総合評価について
5つのカテゴリーのうち、評価が高い上位3つのカテゴリーを足したものです。「B~SS」でつけています。
SS  18点
S  16点以上
A+ 14点以上
A  12点以上
B+ 10点以上
B  9点以下

 髪(薄毛)評価4 
髪は毛乳頭に運ばれた栄養素をもとに毛母細胞が細胞分裂をすることで生まれてきます。
頭皮に発生した活性酸素は毛母細胞を傷つけその働きを弱めます。また皮脂を酸化させ頭皮を硬化させます。
活性酸素を除去する抗酸化物質をとることは薄毛予防の基本です。α-リポ酸には強力な抗酸化作用があります。

 

 肌(美白)評価5.5 
αリポ酸は美白効果が高い成分です。
理由は次です。

光老化
「光老化」とは、太陽光線を浴び続けることにより、皮膚に現れるシミ、シワ、たるみなどの老化現象のことをいいます。

光老化の原因は紫外線です。

紫外線には、紫外線UVAと紫外線UVBがあり、波長の長さにより肌への到達が異なります。UVBは表皮に UVAは真皮に到着します。

それによりシミ、シワ、たるみなどを引き起こします。

UVBは直接 DNAを破壊することで、UVAは活性酸素を生じさせ組織を酸化させることで、細胞にダメージを与えます。
さてUVAにより生じる活性酸素は主に一重項酸素です。なので(紫外線が原因の)シミの対策には一重項酸素に対して消去能をもつ抗酸化物質を取ることが有効と考えられます。
α-リポ酸はそのうちの1つです。

 

糖化&カルボニル化
肌に透明感がなくなり、黄色くくすむ現象を黄くずみと言います。黄くずみの原因となるのは「糖化」「カルボニル化」です。

糖化が黄くずみの原因となる理由

糖化により生成されるAGEsは茶褐色の物質です。そのためAGEsが肌の内側に蓄積すると肌が黄色くくすむようになります。

カルボニル化が黄くずみの原因となる理由

過酸化脂質が酸化分解されるとアルデヒド(カルボニル化合物)と呼ばれる物質が発生してしまいます。このアルデヒドがたんぱく質と結合することをカルボニル化といいます。カルボニル化により生まれる物質はALEs(終末脂質過酸化産物)です。
肌の真皮にALEsが蓄積すると肌にあるたんぱく質(コラーゲンやエラスチン)そのものが変性し黄色くなります。

α-リポ酸は糖代謝を促進します。→抗糖化

α-リポ酸は過酸化脂質の除去に働く抗酸化物質「グルタチオン」を増やす&リサイクルします。→抗カルボニル化

α-リポ酸には糖化およびカルボニル化による黄くずみの予防が期待できます。

 

 体型(ダイエット)6 
α-リポ酸はダイエット効果があると成分として有名です。

エネルギーに代謝されなかった糖質・脂質は中性脂肪として体に蓄えられます。
α-リポ酸は糖質の代謝に深く関与します。α-リポ酸は脂質の代謝にも関与しています。
α-リポ酸のダイエット効果とは主に「糖質・脂質の代謝を促進する」ことでもたらされるものです。

 

 体力(普段)評価6 
α-リポ酸は主要なエネルギー源である糖質の代謝に深く関与しています。脂質・たんぱく質の代謝にも関与しています。エネルギー生成を手助けするα-リポ酸には疲労回復効果が大いに期待できます。
なおα-リポ酸の医薬品の適応は「激しい肉体疲労時」です。

老化を早める2大現象は体をサビさせる「酸化」とコゲさせる「糖化」です。この2つを予防することがアンチエイジングにとって重要となります。
抗酸化作用と抗糖化作用両方を有するα-リポ酸はアンチエイジング効果が非常に高い成分と言えます。

 

 その他(抗酸化)評価6 
総合的な抗酸化作用を評価したら、数ある栄養成分の中でNo.1だと思っています。

ここでの「総合的」とは

  • 活性酸素種に対する抗酸化力
    α-リポ酸は数種類の活性酸素の除去に活躍する。
    一重項酸素に対する除去力はカロテノイド以外ではトップクラス。
  • 抗酸化力を発揮する範囲
    αリポ酸は水溶性、脂溶性両方の特性をもっている。
    そのため細胞のあらゆる場所で活性酸素を除去する。
  • 他の抗酸化物質をリサイクルする力
    α-リポ酸はビタミンC・ビタミンE・グルタチオン・コエンザイムQの抗酸化力を再生させる力がある。

を合わせてのことを言います。

α-リポ酸の「抗酸化力」は文句のつけようがありません。なので活性酸素の攻撃を防ぐ≒病気予防&抗老化のためにα-リポ酸のサプリを摂取するのは個人的には「当たり前」だと思っています
よりα-リポ酸の効果を得たい場合はR型を取ることをお勧めします。

 

 

α-リポ酸  参照一覧

α-リポ酸に関するQ&A 厚生労働省

α-リポ酸の安全性・有効性情報 (痩身効果との関連) (Ver.111104)
「健康食品」の安全性・有効性情報 国立研究開発法人 医薬基盤・健康・栄養研究所 

エネルギー代謝とミトコンドリア機能 J-STAGE 

1, 2-ジチオラン環を持つ天然抗酸化物質, リポ酸の科学 J-STAGE 

シクロデキストリンによる不安定な機能性食品素材の包接安定化 J-STAGE 

αリポ酸が誘因と考えられ,糖尿病性ケトアシドーシスで発症したインスリン自己免疫症候群の1例 J-STAGE 

酸化ストレスと抗酸化療法 J-STAGE 

α-リポ酸・イチョウ葉エキス・L-カルニチン含有健康食品の認知機能改善効果 J-STAGE 

免疫応答の要となる分子の閾値(いきち)決定機構を解明 -細胞におけるアナログ情報のデジタル変換- 理化学研究所 

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